Παρόλα αυτά, η μαγική παραθαλάσσια πόλη είναι και ένας φανταστικός χειμερινός προορισμός, λόγω των διάφορων πολιτιστικών εκδηλώσεών της. Ο «Πολιτιστικός Χειμώνας» είναι ένα από αυτά τα σημαντικά χειμερινά δρώμενα της Αγίας Νάπας. Ο Δήμος Αγίας Νάπας και ο Κυπριακός Οργανισμός Τουρισμού καθιέρωσαν τον συγκεκριμένο θεσμό το 1997, προσελκύοντας πλήθος ντόπιων και τουριστών. Η έναρξη του «Πολιτιστικού Χειμώνα» τοποθετείται τον Νοέμβριο και η λήξη του τον Απρίλιο. Το μαγευτικό του πρόγραμμα αιχμαλωτίζει τους παρευρισκομένους με μουσικές και συμφωνικές συναυλίες, ρεσιτάλ, θεατρικές και χορευτικές παραστάσεις, καθώς και εκθέσεις τέχνης με έργα ξένων και ντόπιων καλλιτεχνών. Η πλειοψηφία των εκδηλώσεων πραγματοποιείται στο Δημαρχείο της Αγίας Νάπας και είναι δωρεάν για το κοινό.